צריך להבין מהו כפל הלשון ושבתם איש אל אחזתו ואיש אל משפחתו תשובו הרי כשישוב אל אחוזתו ישוב גם כן אל משפחתו. ונראה לפרש על פי מאמר ההפלאה על הפסוק (תהילים קז, מא) "וישגב אביון מעוני וישם כצאן משפחות", דהנה דרך העולם שהעני אין לו שום קרובים או משפחה שיסתכלו עליו וידאגו לכל מחסורו, וכשיש לו מתרחקים הם ממנו ואינם מחפשים קרבתו, מה שאין כן לעשיר יש הרבה קרובים וכל אחד מחפש להיות קרובו ומשפחתו, ודבריו נשמעין, אך כאשר מגביה הקב"ה את העני ומעשירו חוזרים כל קרוביו להיות במחיצתו, והנה הוא מגלה שיש לו משפחה גדולה וקרובים רבים, והיינו וישגב אביון מעוני, אם הקב"ה משגב את העני מעניותו ונותן לו עשירות, וישם כצאן משפחות, הוא מגלה שמשפחתו מרובה כצאן.
וזהו פירוש הכתוב, אדם שמוכר שדהו, סימן הוא שמצבו בפרנסה בכי רע והוא בעל חוב גדול ובלית ברירה מוכר כל נכסיו ואת אחוזתו ונחלתו, ואז מתרחקים ממנו כל משפחתו וקרוביו, אך בשנת היובל דכתיב ביה ושבתם איש אל אחוזתו, מקבל העני את אחוזתו ונכסיו וחוזר להיות עשיר כבתחילה, ממילא איש אל משפחתו תשובו, שבים אליו מיד כל משפחתו.
