שידוך עם בת ת"ח ולא עם סוחר עשיר
דודו החליט לשלוח את הילד לישיבה במדינת ליטא, למען יעשה חיל בתחילה בלימוד הנגלה, בטרם יבוא בשערי תורת הנסתר, והוא בירר לו אחת מהישיבות המעולות שבליטא, ושם למד שנים רבות, כשהוא משוקע רובו ככולו בעמלה של תורה, ונתעלה על כל בני גילו בתורתו.
באותם הימים אשר היתה התורה חביבה ויקרה על ישראל, היו יהודים גבירים משתדלים לבחור עבור בנותיהם את המובחרים שבתלמידי הישיבות להשתדך עמם.
פעם אחת נזדמנו לאותה הישיבה שני יהודים, אחד מהם סוחר שלא היה לו יחוס אבות ולא יחוס עצמו, אלא הצליח במסחרו ונתעשר, והשני לא היה עשיר, אבל היה תלמיד חכם ומיוחס גדול, שניהם באו לבקש חתנים לבנותיהם שהגיעו לפרקן, ושניהם נתנו עיניהם ברבי נחום.
דודו ואפוטרופסו היתה דעתו נוחה שיתחתן עם הסוחר העשיר, אבל הבחור בעצמו רוח אחרת היתה עמו, ואמר לדודו: בתורתנו (בראשית לח, ב) מסופר על יהודה שלקח לו לאשה 'בת איש כנעני', ומפרש רש"י כנעני תגרא (סוחר), לכאורה תמוה הענין: מדוע צריכה התורה לספר לנו שיהודה לקח לאשה בת של סוחר?! אולם לפי דעתי יש כוונה מיוחדת בסיפור זה, ליישב לנו שאלה אחרת, מדוע יהודה שהיה אחד מבחירי שבטי י-ה ואבי מלכות בית דוד, הוליד בנים שאינם מהוגנים, כמו ער ואונן, שלפי עדות הכתוב היו רעים בעיני ה'?! התשובה הוא, שיהודה לא השתדל לקחת בת ממשפחה מיוחסת, אלא לקח בת סוחר, שהיה לו הון ורכוש, ומשום זה נולדו לו בנים כאלה, והרי ראיה לדבר, כאשר לקח אחר כך את תמר, ואמרו חז"ל (בראשית רבה, פה) שהיתה בתו של שם בן נח, זכה והוליד ממנה את פרץ אבי משפחת בית דוד! ועל כן החליט להשתדך עם בתו של אותו תלמיד חכם, שהיה גם ממשפחה מיוחסת (נשא את הרבנית שרה ע"ה, נכדת הגה"ק רבי יצחק שניירא זצוק"ל אב"ד דק"ק קאווני לובלין, בן הגה"ק רבי נתן נטע אב"ד הורדנא זצוק"ל מח"ס מבוא השערים על שערי דורא). ושניהם נתנו עיניהם ברבי נחום.
