בסוכות תשבו שבעת ימים למען ידעו דורותיכם כי בסכות הושבתי את בני ישראל בהוציאי אותם מארץ מצרים (כג, מג)
שאלו הראשונים (מובא בטור בריש הלכות סוכה או"ח סי' תרכ"ה) הלא יציאת מצרים בניסן היתה, והיה ראוי לעשות זכר לכך בתקופת המאורע הראשון, בניסן, ולמה נצטוינו על תשרי?
ותירצו שבדווקא אמרה התורה לעשות זאת בתקופת תשרי, בכדי שתהא היציאה מן הבית נכרת שהיא עשויה לשמו של הקב"ה. כי בימי ניסן רגיל אדם לצאת מביתו להנאתו ולדור בסוכה, שכבר פסקו הגשמים והחום מתגבר. אבל בימי תשרי הכל חוזרים מסוכותיהם לבתיהם מפני הגשמים המשמשים ובאים. אבל ישראל שקובעים להם דירה בסוכה בתקופת תשרי, הכל רואין שמחמת גזרתו של הקב"ה עושים כן ולשמו. וכן הכתוב אומר "למען ידעו דורותיכם", מצוה שיהא ניכר ונודע שהסוכה עשויה לשם ה'...
החידושי הרי"מ תירץ, הרי נאמר "למען ידעו דרתיכם" מכאן שלקיום מצות סוכה צריכים דעת! במשך השנה עושה האדם חטאים, והרי "אין אדם עובר עברה אלא אם כן נכנס בו רוח שטות" (סוטה ג.) מהיכן, אם כן, תהיה לו דעת? רק לאחר יום כפור, שבו חזר האדם בתשובה, התכפרו עוונותיו והוא נקי ובר דעת – רק אז ניתן לשבת בסוכה ולקיים "למען ידעו דרתיכם"...
הגאון מוילנא זי"ע ענה תירוץ נפלא: דאמנם אין עושין זכר לאותן ענני הכבוד הראשונים שהקיפום מיד בצאתם ממצרים, כיון שעננים אלה נסתלקו מהם אח"כ כשעשו את העגל. אלא עושין זכר לענני הכבוד ששוב חזרו להם אחר כך ולא נסתלקו מהם כל ארבעים שנה. ממשיך הגר"א ואומר: וכשתידוק תמצא, כי חג הסוכות נקבע בדיוק ביום בו זכו בני ישראל, שוב, לאותם ענני הכבוד. היאך?
כשחטאו ישראל בעגל נסתלקו מהם ענני כבוד, וכמו שדרשו חז"ל (שמות לב, כה) "וירא משה את העם כי פרוע הוא"- שנעשו פרועים (גלויים) מענני הכבוד, ורק אחר שחזר הקב"ה ונתרצה לישראל ביום הכיפורים ואמר למשה "סלחתי כדבריך" ונצטוו ישראל להקים את המשכן חזרו ענני הכבוד למקומם.
וכך היה סדר הדברים: ממחרת יום הכיפורים – י"א בתשרי, אמר משה לעם שיבאו תרומתם להקמת המשכן. במשך יומיים הביאו כולם את נדבותיהם, כמו שכתוב "והם הביאו אליו נדבה בבוקר בבוקר", לשני בקרים דהיינו י"ב וי"ג בתשרי, בי"ד בתשרי לקחו חכמי הלב את הנדבה מידי משה, בט"ו החלו עוסקים במלאכת המשכן, ואז חזרו ענני הכבוד. נמצא כי בט"ו בתשרי הוא המועד המתאים לשבת בסוכה, לזכרון הנס "כי בסוכות הושבתי את בני ישראל" כי מאז נשארו ענני הכבוד במשך כל הארבעים שנה בשהותם במדבר...
