אחד הטעמים לעיבור השנה הוא חג הסוכות, שעליו נאמר "וחג הָאָסְף בצאת השנה באספך אֶת־מעשיך מן השדה", מכאן שהוא צריך לחול תמיד בזמן האסיף, וכן נאמר בפסח "שמור אֶת־חֹדֶשׁ האביב כְּאִבָּב ועשית פסח לה' אלקיך", ואם היינו מונים את המועדים לפי חודשי הלבנה, היו חגי פסח וסוכות חלים לעתים בקיץ או בחורף. ולכן מעברים את השנה שבע פעמים בכל מחזור של י"ט שנה ללבנה.
תשרי הוא החודש השביעי ובו יש שבע מצוות, תקיעת שופר, יום הכיפורים, מצוות סוכה, ונטילת ארבעת המינים, ולכן בחר הקב"ה לדון בתשרי.
בט"ו בתשרי ב'מ"ט הגיעו שני המלאכים לסדום, לאחר שבי"ב בו ביקרו שלושת המלאכים אצל אברהם אבינו, וזאת לפי דעת התוספות במסכת ראש השנה. לדעת רבי אליעזר אירעו בו כל המאורעות שאירעו בט"ו בניסן לדעת רבי יהושע.
בט"ו בתשרי שנת ב'ק"ח נולד יעקב אבינו, נימול בכ"ב בו, ונפטר ביום לידתו בשנת ב'רנ"ה בהיותו בן קמ"ז שנה ונקבר על ידי בניו במערת המכפלה.
במוצאי יום טוב הראשון של סוכות, היה המלך קורא את משנה התורה והיו מתחילים בו את שמחת בית השואבה. יהי רצון שנזכה לכך עוד השנה.
בחג הסוכות שבמוצאי שנת השמיטה, היתה נהוגה מצוות הקהל וכל ישראל היו עולים לרגל לבית המקדש, אנשים נשים וטף, והיו קוראים באוזניהם חלקים מפרשות ספר דברים. וכתב הרמב"ם שטעם המצווה היא לחזק בלב העם את האמונה והחשק לקיום מצוות ה'.