רשות כניסה
רבי לוי יצחק מברדיצ'ב היה רגיל להכניס לסוכתו את פשוטי העם. והסביר: לעתיד לבוא, כשהצדיקים יישבו בסוכת עורו של לווייתן, אבוא גם אני וארצה להיכנס, ולא ירשו לי, שכן מי אני שאזכה לשבת במסיבת הצדיקים. אבל אוכל לטעון: כשם שאני הכנסתי לסוכתי אנשים פשוטים, אף אתם הניחו לי להיכנס לסוכתכם.
אמונה למעלה מראייה
סיפרו לרבי מנחם מענדל מקוצק שאחד הצדיקים בזמנו אמר שהוא רואה את האושפיזין בסוכתו. אמר הרבי מקוצק: אני איני רואה אותם, אבל אני מאמין שהם נמצאים בסוכתי, ואמונה גדולה מראייה. אחד מגדולי תלמידיו הביא סימוכין לדבריו מהפסוק "וירא ישראל... ויאמינו" – אחרי שראו האמינו; סימן שהאמונה היא מדריגה גבוהה מראייה.
ראשון לחשבון עוונות
"ולקחתם לכם ביום הראשון" (ויקרא כג,טו). וכי ראשון הוא, והלוא ט"ו הוא? אלא ראשון לחשבון עוונות. כי מיום הכיפורים עד החג ישראל עסוקים במצוות – זה עוסק בסוכתו וזה בלולבו.
חג הסוכות
העלייה מביאה הרגשה
על־ידי הגילויים הנעלים וקרבת האלוקים של חג הסוכות, אנו מרגישים ביתר שאת את החומרה שבחטא ועוון. למה הדבר דומה? לעבד פשוט שחטא כנגד המלך, ואחר־כך העלהו המלך למשרה נעלה ומכובדת. רק אז הרגיש העבד בחומרתו הגדולה של החטא שחטא כלפי המלך. (הבעל שם טוב)
יכולת ההבחנה
בשעה שמסתופפים בצל ענני הכבוד ונכנסים ל'צילא דמהימנותא', רק אז יכול אדם לעשות את חשבון נפשו, לתת אל ליבו את חטאיו ולעמוד על שגיאותיו. כל השנה אין האדם מבחין בין טוב לרע וחי בלי חשבון. (חידושי הרי"ם)
העוונות מתהפכים
רבי לוי יצחק מברדיצ'ב אמר שבראש השנה ויום הכיפורים העבודה היא מיראה, ועל־ידי תשובה מיראה נעשים הזדונות כשגגות; ואילו בחג הסוכות, כאשר התשובה היא מתוך אהבה ושמחה, נהפכים הזדונות לזכויות. זהו "ראשון לחשבון עוונות" בחג הסוכות מתחילים העוונות להתהפך לזכויות. (הרבי הריי"צ מליובאוויטש)