לדאוג לגשמיות
"ביום השמיני עצרת תהיה לכם" (במדבר כט,לה). בראש השנה וביום הכיפורים התפללנו למען הנפש, ועסקנו בענייני שמיים בלבד. שמיני עצרת הוא היום הראשון שבו מתחילים להתפלל על הגשם, לדאוג לצרכים הגשמיים - העניינים הנוגעים 'לכם'. זאת הכוונה במאמרם ז"ל: "שמיני עצרת רגל בפני עצמו הוא" - שמיני עצרת הוא החג שבו מתחילים לדאוג "בפני עצמו", עצמו ובשרו וגופו.
(רבי משה לייב מסאסוב)
שמחה 'לכם' בלבד
בכל שאר הימים של 'זמן שמחתנו' השמחה קשורה עם עוד מצוות: סוכה, לולב וכו'. אבל המצווה של שמיני עצרת כל כולה היא שמחה בלבד – 'לכם'.
(מאוצרנו הישן)
מניעת פירוד
בעניין שמיני עצרת אומרים חז"ל: "משל למלך שעשה סעודה וכו'. לאחר שבעה ימים אמר: קשה עליי פרידתכם". "קשה עלי פרידתכם" קשה עליי הפירוד השורר בין היהודים. בשביל להתגבר על הפירוד מנהג הוא שיתכנסו בשמיני עצרת חבורות חבורות וישמחו את לבבם בכל טוב, כדי לבוא לידי התקרבות ולידי אהבה ואחווה.
שמחה בבחירה
חסיד אחד כתב לאדמו"ר הצמח צדק שקשה לו להגיע לידי שמחה. השיב הרבי: המחשבה, הדיבור והמעשה הם העיקר בהתנהלות האדם, ובהם נתונה לו הבחירה לחשוב, לדבר ולעשות כרצונו. אדם צריך לשמור על מחשבתו – לחשוב מחשבות משמחות בלבד; עליו להיזהר מלדבר בענייני עצבות ומרה שחורה; ועליו להתנהג כאילו הוא מלא שמחה בליבו, ולהראות תנועות שמחות. ואז סופו להיות כן באמת.
בזכות השמחה
אמר רבי שמעון מירוסלב: כשיבוא המשיח ישאלו אותנו אומות העולם: במה זכיתם לניסים ונפלאות כאלה? ואנו נשיב להם: זכינו לכך בזכות השמחה. זהו שנאמר (תהילים קכו,ב-ג) "אז" כאשר יבוא המשיח, "יאמרו בגויים" - יאמרו אומות העולם על בני ישראל, "הגדיל ה' לעשות עם אלה" – הגדיל ה' את חסדו איתם. ובני ישראל יענו להם: יודעים אתם מדוע "הגדיל ה' לעשות עימנו"? - מפני ש"היינו שמחים".
(הרבי מליובאוויטש)