רבינו מאריך במקומות רבים, לבאר את ענינה של מאמר חז"ל דסוכות הוא 'ראשון לחשבון עוונות', וכתב בכמה מקומות עפ"י דברי חז"ל (יומא פו:) דבתשובה מיראה זדונות נעשין שגגות, ואילו בתשובה מאהבה זדונות נעשין זכויות. והנה ביום הכיפורים הוי תשובה מיראה. אבל בסוכות זמן שמחתינו, זמן שמחה של מצוה ע"י ההתעסקות במצוות החג, הוי עי"ז התשובה תשובה מאהבה. ולכן סוכות הוא זמן 'חשבון עוונות', לחשב את המצוות שנולדו מכלל העוונות ע"י שנהפכו הזדונות לזכויות.
ובדרשותיו (דף שמב ע"ג) מבאר בזה רבינו מקראי קודש בפרשיות שרה אמינו בהתבשרה על לידת יצחק, דנאמרו בזה דיעות שונות מתי היו כל הפרשיות הללו (ראה סוגיית הגמ' ר"ה יא: והמפרשים שם). ובמהרש"א שם נטה שם דרך, דבוא ג' המלאכים היה בפסח, ואז בישרו 'כעת חיה' והנה בן לשרה, והיינו למועד הזה בשנה האחרת, שנולד יצחק בפסח. ואז גם צחקה שרה בקרבה כאמור בקרא. ואילו המשך הפסוקים שהקב"ה הוכיח את אברהם על צחוק שרה 'למה זה צחקה שרה לאמר' והמשך הנבואה 'למועד אשוב אליך כעת חיה ולשרה בן' היה בסוכות, וכמשמעות הפסוק, 'למועד' היינו למועד הבא שהוא פסח שאז נולד יצחק. ותמה רבינו על דבריו דמה הטעם שהתמהמה הקב"ה מלהוכיח את אברהם על צחוק שרה, מפסח עד סוכות.
וכתב רבינו לבאר: "וחושב אני כי שרה אמנו חטאה קצת בימי פסח במה שצחקה בקרבה ללעג, והקב"ה לא גילה אזן אברהם להיות דלטר חלילה, עד עבור יוה"כ והיא עשתה תשובה והתחרטה, וביום א' דסוכות נעשה ממנו זכיות, ומצחוק בקרבה שהוא לעג נעשה צחוק של שמחת מצוה, ואז אמר הקב"ה לאברהם אבינו ע"ה למה זה צחקה שרה, ולא אמר בקרבה, כי כבר נהפך לשמחת מצוה, ושרה יראה וכחשה ואמר אברהם לא תיראי, כי רק צחקת ולא צחוק בקרביך שהוא לעג, רק צחוק סתם וק"ל". ויה"ר שנזכה אכן להשפעות עצומות של שמחה של מצוה ותשובה מאהבה משפעת הימים המבורכים הללו, ומתוך שמחה זו נזכה לשמחת עולם בגאולה השלימה אמן.