ערוכים בשפה ברורה לשולחן השבת
אין שמחה אלא ע"י שמחת העניים האומללים
והיית אך שמח, תיבת 'אך' בא לפרש שיהיה שמחה מושלמת בלי שום תוגה. כי אין שמחה לפני הקדוש ברוך הוא, אלא על ידי שמחת העניים האומללים, ועל כן בפסח לא כתיב שמחה כלל, כי אף על פי שמאכיל העניים ומשמחם, מכל מקום לבו של עני דוה בזכרו ביתו ריקם ואין כל, אך בשבועות כבר ליקט לקט שכחה ופאה מקציר שעורים, וגם קציר חטים לפניו, אין לו דאגה כל כך, על כן כשמאכילו ביום טוב, ליבו שמח קצת, על כן כתיב פעם אחת שמחה, אבל בסוכות כבר אסף מכל התבואות ומכל הפירות ומעשר עני בשנת המעשר, אזי יש לו בביתו על רוב השנה, וגם העשיר מאכילו מעדנים ביו"ט, אז הוא שמח בלי עצב ודאגה, והיינו והיית אך שמח, והוא קרוב לפשוט. (דרשות דף נ"ג טור ג' ד"ה והיית).
ע"י שעוסקים בערב סוכות במצות מתוך שמחה, זוכין להפוך לזכויות את העונות שנמחלו ביוה"כ
אמרו חז"ל (תנחומא אמור כ"ב) ולקחתם לכם ביום הראשון (ויקרא כ"ג מ'), וכי ראשון הוא והלא ט"ו הוא, אלא ראשון לחשבון עונות. וצ"ע כיון שהוא ראשון לחשבון עונות, לשמחה מה זו עושה, אם מתחילין לחשב עונות, למה זה ציוה ליקח ביום ראשון לחשבון עוונות פרי עץ הדר, והוסיף לצוות 'ושמחתם לפני ה' אלוקיכם שבעת ימים' (ויקרא שם). והנראה דהוא על פי מה שאמרו חז"ל (יומא פו:) העושה תשובה מאהבה עונות נעשו לו זכיות, ולכן ביום הכפורים קץ סליחה ומחילה אך עדיין לא נעשו זכיות, כי רוב התשובה היא מיראה, אך בימים שבין יום הכפורים לסוכות עוסקים במצות ושמחים בה' לדבקה בו, אז על ידי זה ביום א' דסוכות נעשין זכיות, והקב"ה מחשב כל חטא ועון כמה שיעור מהזכויות נעשה ממנו, ועל ידי זה ושמחתם לפני ה' אלוקיכם, ואתי שפיר. (דרשות דף שמ"ב טור ג' ד"ה והנה מהרש"א)
כשישמח עם החג עצמו יברכו השם
אף שחג הסוכות הוא זמן האסיף גורן ויקב, כדכתיב 'חג הסוכות תעשה לך באספך מגרנך ומיקבך' (דברים טז, יג), ציוה השי"ת "ושמחת בחגך" שישמח בעצם חג הסוכות ולא מחמת גרנך ויקבך כלל, ולא יוסיף העושר שמחה בליבך, כי אם הזמן והיום שציוך השם אלוקיך לשמוח בו. ובזכות זה יברכך ה' אלוקיך, וכך תהיה בטוח שיוציא לצדק דינך ולא תירא מן הדין. (דרשות דף נ"ה טור א')
בתחילת עסק התורה יקחו רב וצדיק
הנה ידוע אופן לימוד חכמת תורתינו הקדושה, בתחילת עסקו יעשה לו רב הגון הדומה למלאך ה' צבאות, ואחר כך יקנה חברים טובים ויהיה עמהם באהבה וענוה, כי עקב ענוה יראת השם. וזהו "ולקחתם לכם ביום הראשון פרי עץ הדר", שבתחילת עסק התורה יקחו רב וצדיק הנמשל לאתרוג כידוע. (דרושים ואגדות עמו' ל"ח)
העובד ה' אפילו באכילה ושתיה, זהו המעולה שבעבודות
הצדיק עובד ה' אפילו באכילתו ושתייתו, ושמחתו בחג איננו מכוון כי אם לכבוד הבורא יתברך שמו ויתעלה, וזהו המעולה שבעבודות. וזה מרומז בהא דסוכה מסוככת בפסולת גורן ויקב, ויהיו הכוכבים נראים מתוכה (סוכה כב.), שאף על פי שעוסק באכילה ושתיה היינו גורן ויקב, מכל מקום יהיו כוכבים נראים מתוכה, פירוש, יכונה בשם ישראלי הנמשלים לכוכבים, ולא ירף ידיו ממעשה אבותינו הקדושים. (דרשות דף ל"ו טור ג')
מעלת הריקודין בשמחת בית השואבה
ענין הריקוד הוא אשר הרוח ירצה לשוב אל מקורו תמיד, ואמנם הגוף לא יניחנו לעלות למעלה, כי הוא נמשך למטה אל יסודו בארץ, ואמנם בעת אשר יתעורר הנפש בשמחה של מצוה, ויתחזק על הגוף, וישאבנו קצת למעלה, ובכל זאת לא יוכל לעלות, כי הרוח גר בארץ הזאת והגוף תושב, ויתחזק תמיד הגוף ויפילנו נזור אחור למטה, וזה הריקוד. ועל זה אמרו (סוכה נא.) מי שלא ראה שמחת בית השואבה לא ראה שמחה מימיו, ומפרש הש"ס כיצד היו מרקדים, בחון דבריהם, באמרם שמחת בית השואבה, כלומר שהשמחה של מצוה היה שואב אותם למעלה, וזה גרם הריקוד הגדול, וריקוד גדול כזה הוא מן הנמנע זולת ע"י שמחה של מצוה, ולכן אמרו מי שלא ראה שמחת בית השואבה לא ראה שמחה מימיו. (שו"ת 'מחולת המחניים' לתלמיד מרן הגרי"ד מרגליות יפה זצ"ל, עמוד ע"ב, בשם רבו רבינו החתם סופר זי"ע)