במדרש רבה קהלת (יא, ה) על הכתוב 'תן חלק לשבעה וגם לשמונה', וז"ל: רבי עזריה אומר, 'תן חלק לשבעה' זה דור שמל משה לשבעה, 'וגם לשמונה' זה דור שמל יהושע לשמונה כו', עכ"ל. והוא פלאי, דהא מילה לשמונה כבר נאמר לאברהם (ראה בראשית יז, יב), ואיך מל משה את דורו לשבעה. ובמתנות כהונה שם (ד"ה שמל) פירש וז"ל: מאברהם עד משה שבעה דורות - אברהם יצחק יעקב לוי קהת עמרם משה, ויהושע הוא דור שמיני, עכ"ל.
ואולם לישנא ד'לשבעה' ו'לשמונה' לא משמע כלל כן, ולפירושו הכי הוה ליה למימר, 'תן חלק לשבעה' זה דור שביעי שמל משה, 'וגם לשמונה' - זה דור שמיני שמל יהושע, ולישנא ד'לשבעה' ו'לשמונה' הכוונה בפשיטות ליום שביעי וליום שמיני. וכן בכל מקום שהוזכר בדברי רבותינו ז"ל 'מילה לשמונה' (ראה שבת קלז.; בבא בתרא קכז.; מעילה יז.), הכוונה ליום שמיני.
והנה לכאורה יש לומר דהאי 'שמל משה לשבעה', הכוונה על הערב רב שנתגיירו במצרים (ראה שמות יב, לח ורש"י) עם בניהם ביציאת מצרים, ומל משה את בני הערב רב לשבעה, דמילת בני הערב רב הרי לא היתה משום מצות מילה דאברהם, רק היתה מילת גירות, ומילת גירות יש לומר דלא בעי שמיני. והאי 'לשבעה' דנקט - לאו דווקא, רק אתי לאפוקי דלא היתה שם קפידא למול בשמיני דייקא, רק מל גם קודם שמיני, והוא הדין גם קודם לכן, וכהנה רבות (ראה שבת צט:; שם קלב.; בבא קמא י.). וזה היה רק במשה, שמל גם ערב רב ובניהם, מה שאין כן יהושע שמל את דור באי הארץ, והיו כולם ישראלים, לכן לא היה יכול למול לפני שמונה, וזהו שהיה יהושע מל לשמונה.
ואולם לכאורה גם בזה עדן לא הונח. שהרי אין קפידא מפאת דור משה ויהושע דייקא, רק שכך היתה המציאות וההזדמן שמשה מל גרים ויהושע מל ישראל לבד, ואילו היו באים לפני יהושע גר עם בן קטן לפני שמונה להתגייר, הרי גם יהושע היה מל אותו לפני שמונה, ואם כן אכתי לא שייך לומר 'תן חלק לשבעה' זה 'דור' שמל משה לשבעה כו', וכמובן.
ונראה בזה על פי ש"ס כתובות (יא.), גר קטן מטבילין אותו על דעת בית דין, והוא משום זכיה, דזכין לאדם שלא בפניו, עיין שם. והתוספות שם (ד"ה מטבילין) הקשו, דהא זכיה מטעם שליחות (בבא מציעא יב.), ואין שליחות לעכו"ם (שם עא:). ותירצו, דכיון דעל ידי הגירות נעשה ישראל ויהיה לו זכיה, לכן דיינינן ליה על שם סופו, ושפיר מגיירינן ליה, עיין שם היטב. ולפי זה יש לומר, דשוב שפיר אי אפשר למול גר קטן קודם שמיני מטעם ממה נפשך, דכמו שהוא עתה עכו"ם, הרי אי אפשר למולו כלל, כיון דלית ליה זכיה כלל, ואי על שם סופו דיינת ליה דהיה ישראל ויהיה לו דין ישראל, אם כן בישראל הא שוב יש מצות מילה בעצם בשמיני, ואם כן ממילא הרי צריך להמתין עם המילה עד שמיני.
ואולם כל זה תינח בגר קטן המתגייר עכשיו, מה שאין כן דור שמל משה ביציאת מצרים, אם נאמר דלא יצאו מכלל בני נח עד אחרי מתן תורה, אם כן הרי היו דור ההוא בני נח עדיין, ואם כן לדיעות הסוברים (שו"ת משאת בנימין סימן צז ד"ה הנה; ש"ך חו"מ סימן רמג ס"ק ה) דבן נח לבן נח יש שליחות, ורק בן נח לישראל הוא דאין לו שליחות, אם כן שוב שפיר היה אפשר למול את הקטן גם קודם שמיני כפי איכותו עכשיו - מילת גירות, ושפיר לא היה צורך להמתין לשמיני, ועל כן שפיר מל משה בני ערב רב לשבעה. מה שאין כן יהושע, אילו היה בא לפניו גר קטן למול, היה נצרך להמתין עד שמיני, ואם כן שפיר החילוק בעצם בין דורו של משה שלא יצאו מכלל בני נח עדיין - לבין דורו של יהושע שכבר יצאו מכלל בני נח, כן יש לומר לחומר הנושא.