הורו לנו חכמינו ז"ל (פסחים ו:) "שואלין ודורשין בהלכות הפסח קודם הפסח", וכן נפסק להלכה (מגן אברהם או"ח סימן תכט סק"א) שהרב דורש בהלכות הפסח בשבת הגדול להורות לעם את המעשה אשר יעשון. יתירה מכך, כפי שמביא רבינו (גליוני הש"ס ראש השנה כא. ד"ה יומא), הובא להלן שערי המועד מאמר טו) בשם הראשונים והקדמונים, גם השם עצמו 'שבת הגדול' נגזר מכך "שהחכם דורש הלכות פסח ושוהים העם הרבה בבית הכנסת ונראה להם היום ארוך וגדול", וגם "על דרך שנקרא יום כיפורים 'צומא רבא' לפי שמאריכין בו בתפלה ובתחינות, כך מאריכין שבת הגדול בדרשה".
כדורש טוב לעמו אשר הפליא לעשות רבינו, בדרשותיו בכל עת מצוא, התבקש מתוקף תפקידו כראב"ד קראקא וכממלא מקום מרא דאתרא לשאת את דרשת שבת הגדול בכל שנה ושנה. ואכן בדרשותיו אלו גלי דרעיה ונפל נהורא בי מדרשא, להאיר דברים מכבשונו של עולם ולבאר את מהותו הפנימי של החג אשר עובר כחוט השני בכל הלכותיו ועניניו, תוך שהוא שוזר וקושר נימא לנימא, הלכה ואגדה, פלפול ודרוש, נגלה וגם נסתר, יחדיו היו הדברים שמחים ומאירים כנתינתן מסיני.
הרבה מדרשותיו של רבינו היו מיוסדות על דבריו העמוקים של המהר"ל א ועליהם השתית את דרשותיו המפוארות הבנויות לתלפיות. וכך סיפר הגאון המפורסם בעל 'שבט הלוי' זצ"ל: "שמעתי מפיו של תלמיד רבינו הרה"ג ר' דוד כהן ז"ל, שעוד בהיות רבינו בקראקא זכה לשמוע כמה דרשות מפה קדשו בשבת הגדול ובשבת שובה, כי רבינו היה 'חסיד' גדול של דרך הדרוש של מהר"ל מפראג, שכל כולו 'מחשבה'. וזכור לו כמה פעמים מנהגו של רבינו, שכאשר התחיל לדבר, תחלה בעל פה פרק שלם מדברי מהר"ל ז"ל, ועליו בנה את כל בנין חידושיו". ב
רבינו היה נושא בדרך כלל את דרשות שבת הגדול ושבת שובה בהיכל בית הכנסת הישן (שנקרא "די אלטע שוהל"), אף שמקום תפילתו הקבוע של רבינו היה בבית-תפילה מיוחד שבביתו. בית כנסת זה, אשר היה הגדול והמרכזי בעיר קראקא, שימש במשך מאות שנים כמרכז החיים היהודיים בעיר הגדולה לאלוקים. ג
זכינו ונשארו לנו לפליטה ארבע דרשות שדרש רבינו בשבת הגדול בשבתו בקראקא, והם נדפסו בספר דרשותיו של רבינו 'אוצרות יוסף' שיצא לאור אחרי פטירת רבינו על ידי חתנו הגה"צ רבי יצחק מנחם מענדל מארגענשטערן זצ"ל הי"ד. בשנת תשע"ט זכינו לחדש את אורו של ספר זה ברוב פאר והדר. ד
בשורות הבאות ננסה לסקור בקצרה תמצית דברי רבינו בדרשותיו בשבת הגדול. כמובן שלא נוכל במסגרת יריעה קצרה זו להקיף את כל דברי רבינו אשר הינם כמעיין הנובע ומסתעפים לענינים רבים, רק ננסה להזכיר בשורות אחדות את עיקרי הדברים בלבד, ללא כל נובלות החכמה. דברי רבינו הינם עניים במקום זה ועשירים במקומם, והרוצה להחכים יכנס נא ל'אוצרות יוסף' וימלא את אסמיו בר כאשר יוכל שאת.
הדרוש הראשון לשבת הגדול מופיע ב'אוצרות יוסף' דרוש ב, ובראשו רשם רבינו: "רשימת דרשת שבת הגדול תרס"ח בבית הכנסת הישן פה קראקא".