כ' בס' הבתים (ספר המצוה) - בשמיני עצרת אין בו רמז רק לתוספת שמחה ולמנוחה, אחר שעברו ימי חג הסכות. אמנם לא נתברר לי טעם למה בא יום שמיני בחג הסכות, ומדוע לא היה בשביעי כדרך חג המצות. ובילמדנו (תנחומא פנחס טז) נתנו בו טעם שבשבעת ימי החג מקריבים שבעים פרים על שבעים אמות. א"ל הקב"ה כל ימי החג הקרבתם לפני הקרבנות על האומות, אבל עכשיו הקריבו לעצמכם, שנאמר ביום השמיני עצרת תהיה לכם והקרבתם עולה וגו'.
עי' עמק ברכה (שמחת יו"ט ב) דבשמחת התורה אין יוצאים יד"ח שמחת יו"ט (כיון דהם ב' מדרגות. ובס' זמן שמחתנו (מא' ל"ג) השיג ע"ז דכל תוכן ענינה של שמיני עצרת הוא שמחת תורה, עי"ש. אכן בס' האורה לרש"י (סי' צט), כ' ונהוג עלמא למעבד שמחות טובא, חדא מפני שהוא יום טוב, ועוד מפני סיום התורה. ומבואר דהם ב' ענינים נפרדים, יו"ט ושמחת התורה.
כ' הגר"א עה"פ במשלי (לא,כה) "עוז והדר לבושה ותשחק ליום אחרון", עוז הוא בר"ה וביוה"כ והדר בסוכות פרי עץ הדר, ותשחק ליום אחרון - זה שמיני עצרת שעליו נאמר והיית אך שמח.
סיום התורה
כ' במחזור ויטרי (סי' שפ"ה) יום שמיני קורין וזאת הברכה. כדי לסמוך שמחת התורה שזכו לסיימה לשמחת החג. שכן נכפלה שמחה במקרא בשמיני עצרת. לפי ששמחת החג מרובה. ועוד כדי לסמוך ברכת המלך לברכת משה. שביום טוב האחרון היתה ברכת המלך כמו שאמרו חכמים שהוא חלוק מן החג שזקוק לברכה בפני עצמה.
וכ' בס' האורה לרש"י (סי' צ"ט) ונהוג עלמא למעבד שמחות טובא, חדא מפני שהוא יום טוב, ועוד מפני סיום התורה, שהרי אנו קורין וזאת הברכה.
וכ' המנהיג (ענין ש"ת) בשם הראב"ן - ונהגו כל ישראל להתחיל היום בראשית לפי שביום שמחת תורה שהשלמנוה היו מתחילים אותה, כמו שזכינו להשלימה נזכה בהתחלה ובהשלמה, ולפי שהיום יום שמחה שנתכפרו עונותינו מהכל כאשר אמרנו מתוך דבר שמחה אנו רוצים להשלים ולהתחיל ולהיות שכינה שורה עלינו, כי אין השכינה שורה לא מתוך עצבות ולא מתוך עצלות אלא מתוך דבר שמחה, שנ' ויהי כנגן המנגן ותהי עליו רוח אלהים.
וכ' האבודרהם שנקרא יום זה שמחת תורה, לפי שמסיימין בו התורה, וראוי לשמוח בסיומה. ועי' ברוקח (סי' שע"א) שעל הנאת סיום התורה והתחלת התורה בשמחת תורה לחתן, מברך שהחיינו וקיימנו והגיענו.
משתה לגומרה של תורה
כ' האבודרהם - ויש מקומות שנוהגין המסיים והמתחיל לעשות משתה ושמחה ויום טוב לסיומה של תורה, וקוראין לכל קרוביהם וחבריהם. והובא ברמ"א (תרסט) ועי"ש דמשמע שהוא עיקר השמחה בשמח"ת. והיינו דמלבד דין סעודת יו"ט, יש דין מיוחד של סעודה לגומרה של תורה, ונלמד משלמה המלך כדאי' במדרש, ומקיימין דין זה בשמחת תורה כמ"ש האשכול, (הל' סוכה) שהרי כשאמר הקב"ה לשלמה "הנה נתתי לך לב חכם ונבון אשר כמוך לא היה [לפניך] ואחריך לא יקום כמוך", ומיד היה שומע העופות מצפצפים והבין לשונם, ומיד עשה משתה לכל עבדיו, הא למדת שעושין סעודה לגמרה של תורה, לכך עושין סעודות גדולות ותענוגים [גדולים] ביום שמחת תורה לכבוד סיום התורה. וכ"כ השבלי הלקט (סי' שע"ב) ומנהג חתן התורה לעשות סעודה ושמחה ולחלק לצבור מגדים ומיני מתיקה.
ויתכן דמצינן לקיים שמחה זו גם לפני קרה"ת, שהרי מקור הדין הוא משלמה, והתם לא היה סיום אלא שמחה על עצם הזכיה בחכמה, [ולמעשה גם ההקפות והריקודים הם לפני סיום התורה].
תפילת גשם בשמיני עצרת
בטוש"ע הל' תפלה (קיד) מבואר שמתחילים להזכיר גשם בתפלת מוסף מפני שסוכות הוא זמן הריצוי על המים, אך הואיל וגשמים בחג אינם סימן ברכה, מפני ישיבת הסוכה, לכן ממתינים עד יו"ט האחרון. [ובשם משמואל (שמי"ע) הק' דהלוא ניסוך המים כל ימי החג כדי שיתברכו גשמי שנה, וכן ד' המינים לרצות על המים אלמא שאין מקפידין על הא דגשמים סימן קללה בחג, עי"ש]
ולגבי מקום אמירת תפילת גשם, נחלקו המנהגים, שמנהג אשכנז לאומרה בתוך התפילה, וכ"ה מנהג הגר"א כמובא במעשה רב (קסג), וכ"כ במשיב דבר סי' יג. אולם בשכנה"ג או"ח תקסו (ב"י ג) הביא שמנהג הקדמונים היה לומר "תיקון הגשם" בחזרת הש"ץ, וביטלו מנהג זה משום הפסק בתפילה (עי' בזה בחו"י סי' רלח), והכריע הכנה"ג שכך המנהג הנכון לאומרו קודם מוסף. וכן מנהג הפרושים בא"י.
עי' סוכה (מז.) דרב הונא בר ביזנא וכל גדולי הדור היו בשדה כל ימות החג וחזרו רק בשמיני עצרת. וכ' על זה הביכורי יעקב (תרמ סקכ"ד) שעשו כן להתבודד מבני אדם כדי לעסוק בקדושה ובתורת ד', ושבו בשמי"ע מפני שאז מתפללין על הגשמים ולא רצו לעכב הגשם בזכותם.